История бренда Hugo Boss весьма и весьма противоречива. Несмываемым пятном для миллионов немцев стало участие в деятельности нацистской партии и преступлениях, творимых ею. Крупные компания вроде Порше, Фольксваген, заводов Круппа, активно помогали германской военщине наращивать мощь вермахта, люфтваффе и кригсмарин. Порше конструировал танки, Крупп производил пушки и броню, а Hugo Boss изготавливали форму для германских солдат, сражавшихся во всех уголках Европы, в Африке и Советском Союзе. Трудно себе представить, но это исторический факт – солдаты вермахта щеголяли в униформе от Hugo Boss. Сложно понять насколько удобными и долговечными были офицерские кители, солдатские гимнастерки от известного ныне бренда, но судя по плачевным для Рейха результатам, одежда не пришлась в пору германскому солдату. Рассматривая фотографии немецких солдат в декабре сорок первого года, не трудно заметить, что одеты они не совсем по сезону. Состояние Германской экономики в двадцатых годах прошлого века оставляло желать лучшего. Разоренная войной и репарациями Германия переживала глубокий кризис. Тем не менее, в 1923 году Hugo Boss основывает швейную мануфактуру в маленьком городке Метцингене. Мануфактура ориентировалась на пошив одежды для немецкого рабочего класса и спортсменов.
В основном это была футбольная форма и спецовки для работников металлургических предприятий. Вплоть до начала тридцатых годов дела фабрики шли с переменным успехом и только крупный заказа на пошив формы для НСДАП, СА, СД, и гитлерюгенда поправил пошатнувшееся финансовое положение компании Босса. Дизайнер Карл Дибич скроил лекала для нацистских мундиров, и фабрика Босса была спасена. В угоду нацистам, с целью получения новых заказов, влился в ряды партии и сам Hugo Boss. То, что Босс вступил в ряды НСДАП как конъюнктурщик, а не как сознательный фашист, несколько оправдывало его в глазах общественности. Война открыла перед Боссом новые перспективы, заказы посыпались как из рога изобилия, а фабрика Босса была признана стратегически важным предприятием. В военное время на фабрике использовался подневольный труд пленных и рабочих, пригнанных с территории Советского Союза, что после войны стало еще одним поводом для критики Босса. В 90-е годы менеджмент компании Hugo Boss провел расследование с целью выплат компенсаций тем, кто принудительно вкалывал на предприятиях Босса в годы войны. После поражения Третьего Рейха Hugo Boss переключился на производство спец формы для западногерманской полиции и почтовой службы, также, постепенно, завоевывая рынок гражданской одежды. Хуго покинул этот мир в 1948 году, а компанию возглавил его зять. В пятидесятые годы выходят первые модные коллекции одежды, непосредственно под брендом Hugo Boss. Настоящий взлет компании в семидесятых годах, обусловлен тем что к управлению приступили внуки Босса Йохен, Холе и Уве, сумевшие привести компанию к финансовому успеху. Компания Hugo Boss становиться важнейшим производителем одежды, гигантом модной индустрии, оставаясь им по сегодняшний день. Кроме одежды, под брендом Hugo Boss, производится несколько линеек парфюмерной продукции. Владельцем парфюмерного бренда Hugo Boss, наряду с Cacharel,Del Pozo , является компания Procter & Gamble.